На примере маленького провинциального города раскрываются самые значимые события из истории страны с 14 по 21 вв.: основание монастырей; возникновение и развитие первых поселений на Русском Севере; первые указы о градостроительстве уездных городов; революция 1917 года и Великая Отечественная война, а также то, чем живёт город сегодня.
Во время пешеходной экскурсию по городу Кириллов, основанному в 1776 году по указу Екатерины II, туристы знакомятся с его историей, промыслами и ремёслами 18 -19 вв., архитектурной застройкой центральной части этого же периода и особенностями провинциального быта в прошлом и настоящем. Особый облик городу придают хорошо сохранившиеся купеческие дома 19-го – 20-го вв., Казанский собор, небольшие парки и другие памятные места.
Начинается экскурсия у Вологодской башни Кирилло-Белозерского монастыря, где открывается панорама на стены монастыря и Сиверское озеро. Группа посещает городской Липовый парк 1867 года, переходит на Гостинодворскую улицу, украшением которой являются дома местных купцов. Туристы знакомятся с главным действующим приходским храмом города Казанским собором 18 – 19 вв.
В ходе экскурсии туристы посещают лавку «С Мишкой», чтобы продегустировать местную продукцию (зефир, мармелад, пряники, лимонад и т.д.) и торговые ряды с сувенирами возле монастыря.
В ходе экскурсии туристы посещают Музей Евгения Преображенского. Экспозиционный комплекс с полноценным мультимедийным наполнением разместился в семи залах здания Народного дома, расположенного в городе Кириллове.
Музей Евгения Преображенского – совместный проект Кирилло-Белозерского музея-заповедника и Российского военно-исторического общества. Выставочный проект посвящён советской авиации времён Великой Отечественной войны, рассказывает о лётчиках – уроженцах Кирилловского района, участниках войны, конструкторах авиационной техники и авиационного вооружения. Основная тема, представленная на выставке, посвящена жизни самого выдающегося лётчика, родившегося и выросшего на Кирилловской земле, Евгения Николаевича Преображенского. Его имя, несомненно, известно далеко за пределами не только Кирилловского района, но и Вологодской области.